随着上杉家、八条家大量有力家臣进驻信浓、甲斐两国之后，征伐南出羽的最上家也很快提上了日程。
然而，就算有阿南的亲笔信送去，伊达晴宗还是不愿意主动借道放八条军前去征伐最上家。因为伊达晴宗在夺取家督之位后，他的野心也随之膨胀了。
如今伊达晴宗也与最上义守一样，不愿看到上杉家在奥羽两州的势力越来越大、越来越稳固，这样就不利于他们拓展影响力。而且如今愈发强盛的上杉家，让伊达晴宗感觉如芒刺在背，必须将上杉家势力清除出奥羽两州而后快。
当然，伊达晴宗是不敢明着与上杉家作对的，毕竟伊达家的整体实力还没恢复到天文之乱以前那样，故而只能派遣家中重臣中野宗实暗中与最上家进行联络。
伊达晴宗表面上将足利义辉所颁下的御教书送至越后府中，实际上则是按兵不动，根本没有派出一兵一卒去牵制最上家的行动。这也就导致了岩代若松城留守内山满久完全不敢派出更多的兵力前去支援长尾为重、松本景繁等人。
鉴于伊达家的首鼠两端，八条景定只好派遣家中笔头家老八条房繁为总大将，节制岩代、磐城、下野三国诸将出阵南出羽，并特意嘱咐他时刻提防伊达家。
而景定自己则是着手准备将本据移至江户城的各项事务，在他看来最上家不过是个小大名和国人众盟主罢了，其实力并不是太强，还没到自己亲自出马的时候。
弘治三年，六月十五日，傍晚。
八条房繁率骁武军两千五百步卒和五百名骑马武士，以及下野诸将所组成的六千军势抵达了若松城外，而内山满久在接到消息八条房繁挂帅出阵南出羽的消息后喜出望外，当即带着一众奉公人在大手门迎接。
“扫部助，如今南羽州的局势如何？山内入道屋形殿和主公都非常关心啊。”八条房繁下马后直接开门见山的问道。
“兄长，伊达家仍然按兵不动，甚至拒绝我军借道，为了给先前派往西置赐郡的三千军势补给，我甚至还得派小荷驮队翻越饭丰山才能进入西置赐郡。”内山满久无奈的说道。
“罢了，主公早就料到伊达左京大夫殿无意使南羽州早些静谧，不然也不会派遣我节制野州、岩州、磐州三州诸将出兵讨伐最上家。”八条房繁如今也知道指望不上伊达家，毕竟伊达家既不是上杉家的家臣，又不是旗下大名，根本使唤不动。
“之后还是入城后再说吧。”内山满久知道八条房繁等人长途跋涉有些疲劳，就赶紧让他们入城。
不一会儿，内山满久就引着八条房繁、芦野资丰、壬生周长、芳贺高定、多功长朝、盐谷由纲、君岛高胤等将进入了二之丸的大广间中，并让奉公人们为他们准备了晚膳。
“诸位请看，如今最上家正与大宝寺家于最上郡展开持续交锋，双方一进一退，陷入僵持，已有数月之久。”内山满久随即令麾下奉公人取来了一张奥羽两州的大地图，并在上面一边指着一边为正在用膳的诸将讲解局势。
“那也就是说，最上军已经完全退出了西置赐郡？”芳贺高定倒是对此感到有些疑惑。
“非也，最上军仍然留下了一部分在西置赐郡与村山郡的境目地带，持续袭扰我方的城池兵砦，长尾弹正忠等我方诸将仍然不能放松，还需要时刻提防最上家和动向不明的伊达家，不然的话在下早就将三千军势撤回岩州了。”内山满久摇了摇头后缓缓说道。
“看来，伊达左京大夫是不打算站在我军一方了。”八条房繁冷笑了一下后说道。
“近江守殿，那我军是否要留下一部分在桧原一带？万一伊达家倒向最上家一方的话，也能确保会津四郡的安泰。”这时，芳贺高定说出了自己的提议。
“不用，我已令相马家、田村家出兵至伊达领的境目地带，并且做好意图攻入伊达领的准备。”八条房繁早就想到了应对之策。
“此举甚善，尤其是相马家，在天文之乱中与如今的伊达左京大夫多次交锋，双方结怨颇深。”内山满久当即表示支持。
“扫部助，岩州诸将的兵力集结的怎么样了？”八条房繁随即询问岩代一国的兵力情况。
“回兄长，岩州众除去已经进驻西置赐郡协防的三千军势以外，已征召六千军势于猪苗代城，随时都能西进至若松城外。”内山满久如实将兵力状况告知八条房繁。
“嗯，那就明天一早以岩州众为先导役，出阵西置赐郡，与长尾弹正忠等将合流，并征讨最上家。”八条房繁当即做出了决定。
“遵命。”
不过，八条家出兵南出羽的动静弄得实在是太大了，最上义守很快就侦知了八条军即将北上进入南出羽的消息。
于是，身在最上郡的最上义守就优选家中的骁勇之士齐集山形城，以确保自己的本据安全，并且派遣使者与大宝寺家进行停战和谈。
最上义守的防御策略为结集精锐扼守治下的重镇要地。同时，他还传檄各地国人领主、地头武士进行节节抵抗，以拖延八条军的进攻速度，耗疲八条军的军事资源，为长期坚守山形城做充足的准备，甚至为最后的大决战和大反攻赢得足够的时间。
不过，大宝寺家方面也只是表面上与最上家停战谈和，实际上并没有将军势尽数撤回庄内三郡。最上义守见状也只能让同族的清水义高继续坐镇最上郡，自己则是率其余军势进入村山郡，准备抵御八条军的侵攻。
不仅如此，最上义守还将足利义辉所颁下的御教书送至大崎家、葛西家等陆奥诸大名，希望能得到这些武家名门的有力支援。
最后，真正愿意冒着巨大风险出兵支援最上家的也就仅有同族的大崎家。
大崎家家督大崎义直本就是在天文之乱中坚定的站在伊达晴宗一方的大名，此次不光是有最上义守向他求援，伊达晴宗也暗中派人请求大崎家出兵救援最上家。
而大崎义直看在伊达晴宗在天文之乱中协助自己讨取大崎义宣（伊达稙宗之子）的份上，还是点头同意了，唇亡齿寒的道理他还是懂的。
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